Al sureste de Salamanca, muy cerca de la ciudad de Béjar, donde la Ruta de la Plata cruza el Sistema Central de Extremadura a castilla y León, se encuentra la villa de Montemayor del Río. Montemayor fue cabeza de un concejo de Villa y Tierra, como se denominaban desde épocas medievales a las organizaciones territoriales que solían constar de una villa, que era a su vez el lugar donde residían las autoridades y, generalmente, las familias más poderosas del mismo y de varios pueblos o lugares dependientes de ella.
Surge en plena Reconquista y se organiza como concejo autónomo durante el siglo XIII, desgajándose del concejo de Miranda del Castañar. En aquella época sufrió los avatares de las luchas entre Castilla y León hasta que en 1230 la unirse ambos reinos en la persona de Fernando III desaparece ese constante pelear con los vecinos castellanos: Béjar, villa distante apenas 15 km, era la cabeza de un concejo castellano y ambas villas estaban vigilantes sobre el paso del Puerto de Baños que unía Castilla con Extremadura.
La riqueza cultural y artística de Montemayor del Río es innegable destacando el castillo de San Vicente, el rollo de justicia en la plaza hoy día transformado en fuente donde aún puede verse esculpido el blasón de los Silba, un león rampante, parte de la muralla, casas blasonadas, la iglesia... y el conjunto de casas del casco antiguo que mantiene y da un sabor auténtico y entrañable al pueblo. En cuanto a la riqueza artística resaltar la artesanía que, personalizada en el noble empeño de la cestería, le ha dado fama nacional a la villa. Esta cuestión se debe a la materia prima que alberga la zona: el castaño.