A lo largo del XVI, la casa de Montemayor pasa por una situación algo apurada debido a los gastos que conllevaba la vida nobiliar, tales como el mantenimiento de casas, patrimonio, criados, etc. Por tal causa se produce un enlace doble con la casa de los Condes de Cantillana, muy importante en el futuro: Don Juan Francisco de Silva se casa con Doña María de Toledo y Vicentelo, y su hermana Doña Teresa de Silva lo hace con Don Juan Luis Antonio Vicentelo de Leca y Toledo, que será el II Conde de Cantillana.
Uno de los hermanos de Don Juan Francisco, Pedro de Silva, hereda unos bienes de su tío Felipe de Silva, virrey de Cataluña y el rey le otorgará inicialmente el título de Vizconde de la Sagra y de Marqués de la Sagra posteriormente. Pero se verá envuelto en unos sucesos raros con Portugal, por lo que será acusado de traición y ajusticiado en 1648, de manera que sus bienes pasan a la casa de su hermano mayor.
Montemayor fue zona de paso para las tropas francesas y en sus inmediaciones se situaron para evitar el paso de las tropas portuguesas que se acercaban desde Extremadura. Sus pueblos fueron refugio de habitantes de las villas ocupadas o en peligro, muchos procedentes de Alcántara, Coria, Zarza de Alcántar, etc. pero hasta ella no consiguieron llegar.
A mediados de siglo se extingue sin herederos esta rama de la familia Silva y pasa el marquesado a una colateral, la línea de los condes de Cantillana, uniéndose los títulos de Cantillana y Montemayor y Castromonte. Deben ceder uno de los títulos por imperativo de las condiciones de fundación de un mayorazgo, quedando la casa formada finalmente por los marqueses de Castromonte y Montemayor. Porsteriormente se añadirán por enlace a la casa de Montemar y a las de Astorga y Altamira, englobando varios títulos y grandezas de España.
La Guerra de Independencia será, como en muchos otros lugares de España, una catástrofe humana y económica que dejará empobrecidada a la comarca. Los pueblos contribuyeron al sostenimiento de las tropas españolas y británicas, entre las que sirvieron bastantes hombres de la zona con sus acémilas ya que los mulos se convirtieron en el medio de transporte principal por la zona. Pero también debieron contribuir, a la fuerza, al mantenimiento del ejército francés y soportar sus saqueos, robos y violencias.
Finalmente, otra de las consecuencias de la guerra fue la llegada de cambios en el sistema político. La Constitución de 1812 (la famosa "Viva la Pepa") planteó la abolición del feudalismo y la desaparición de los señoríos. El proceso es largo, pero en el caso de Montemayor, que era un señorío jurisdiccional (el titular tenía el ejercicio de la justicia pero no era el dueño del territorio, sólo de aquellas propiedades que hubiera adquirido por compra, etc) , se solucionó pronto pues el problema estaba en los señoríos solariegos por las dudas planteadas sobre la propiedad de la tierra. No obstante, los duques de Montemar mantuvieron su relación e intereses con Montemayor.
