Hemos dejado Montemayor en manos del infante Don Enrique desde 1418. Éste va a ser un importante personaje en la historia de Castilla ya que intentó hacerse con el poder efectivo del reino, aprovechando la minoría de edad de Juan II, con el apoyo de sus hermanos y otros señores como Don Diego Gómez de Sandoval conde de Castro. Se enfrentará con Don Álvaro de Luna quien acaba siendo su destructor en la batalla de Olmedo. La batalla se resuelve con una victoria de las tropas reales y el infante huye aunque morirá como consecuencia de las heridas de guerra, en 1445. A raiz de esto, se produce el reparto de los bienes del infante y de los que le apoyaron. Montemayor parece ser que pasa a Don Pedro García de Herrera, mariscal de Castilla, aunque no está del todo confirmado.
Desde 1446 hay constancia que el señor de la villa es Don Juan de Silva pues es en esa fecha cuando arrienda las tercias y alcabalas de la misma. Pero ¿quién es él?. Don Juan es noble de un linaje asentado en Toledo, aunque de origen portugués. Este caballero servirá a Don Álvaro de Luna y se casa con una prima suya. Fue embajador del rey de Castilla en el Concilio de Basilea (1434-36), donde tuvo un episodio curioso con el embajador de Inglaterra, obligándole a dejar su sillón diciendo que no tenia su reino categoría para estar por delante de Castilla.
Al morir, dividió en dos mayorazgos los bienes. A su hijo mayor le entrega el señorío y condado de Cifuentes y a su segundo hijo, Don Juan de Ribera, le entrega el señorío de Montemayor.
Don Juan de Ribera, segundo señor de Montemayor, será un personaje batallador, participando en el bando isabelino frente al rey Enrique IV. Los Reyes Católicos le enviarán a defender la frontera de Navarra frente a las intromisiones francesas, por lo cual residirá varios años en Logroño. También defenderá los intereses de su linaje cuando surgen problemas entre Silvas y Ayalas, en Toledo.
Don Juan de Silva, tercer señor de Montemayor, será un personaje destacado en la lucha de las Comunidades y defenderá los intereses reales en la comarca toledana y al final de su vida el emperador Carlos I le premiará sus servicios otorgándole el título de marqués de Montemayor, en el año 1538.
