Con la unificación de las coronas de León y Castilla, la zona de Montemayor se vio libre de los musulmanes, aunque no de las luchas internas que hubo. Esta parte fue entregada por Alfonso X a su hijo Don Pedro, el cual, junto a su hermano Juan, luchará algunas veces contra su padre apoyando al rebelde de su hermano Sancho.
En este momento pasa de ser "realengo" a "señorío", de manera que deja de depender directamente de la Corona. A la muerte de Pedro, pasa a hermanos de Sancho pero en 1312 se hace que vuelva a pertenecer a la Corona al morir sin decendencia Fernando IV. El hijo de Sancho, Alfonso XI recoge el mandato a su muerte. Éste la entregará sucesivamente a algunos de los hijos que tiene con Doña Leonor de Guzmán.
En 1358, Pedro I la recupera una vez más para la Corona. Pero nuevamente durará poco esta situación porque, como consecuencia de la guerra civil que mantiene con su hermanastro Enrique de Trastámara, Pedro muere y el nuevo monarca empieza a pagar las deudas con quienes le han ayudado entregando villas y mercedes. Durante el siglo XVII la Corona intentará recuperarlas.
Don Enrique dona Ledesma y las cinco villas (Montemayor, Salvatierra, Granadilla, Miranda y Galisteo) a su hermano Sancho, el cual contraerá matrimonio con Doña Beatriz de Portugal.
Sancho morirá y su viuda se encargará de recuperar todo para su hija Doña Leonor, a la cual se conocerá como "la rica hembra". Leonor se casa con el infante Don Fernando, el de "Antequera", con lo que se forma un enorme patrimonio territorial.
Fernando será rey de Aragón y el patrimonio empezará a dividirse entre los hijos en 1418, cuando a don Enrique le conceden el Ma-estrazgo de Santiago y, entre otras, también recibirá la villa de Montemayor. Finalmente Montemayor pierde su condición de realengo y pasará los años como un señorío nobiliar más hasta el siglo XIX, cuando desaparecen. Durante este tiempo habrá cambio de manos, dejando de ser de parientes directos de los monarcas y pasando a la familia Silva.
