Los musulmanes, a través de Almanzor, inician una serie de campañas contra los cristianos, con el fin de evitar el avance. Parte de sus campañas irán dirigidas a las zonas de repoblación y colonización militar, sirviéndose en parte de ellas del eje por el camino de la "Via de la Plata".

Los cristianos no se van a echar atrás y por mano de Alfonso VI (1042 - 1109) se da un gran impulso, lográndose avanzar hasta Toledo en 1085. Aunque la llegada de los almorávides frena su expansión derrotándole en Sagrajas y Uclés. Alfonso VI será promotor de repoblación y fortalecimiento de ciudades y concejos fronterizos con los musulmanes.

Su hija Doña Urraca le sucede a su muerte y entramos en un periodo de conflictos internos, tras su boda con Alfonso el Batallador de Aragón, los cuales finalizarán con el ascenso a la corona de su hijo Alfonso VII.

Alfonso VII "el emperador" (1105-1157) le da un nuevo impulso a la conquista de la zona salmantina, iniciando acciones hacia el sur del Sistema Central, en dirección a Coria, la cual conquista en 1142.

A su muerte reparte el reino entre sus dos hijos. A Fernando II le deja el reino de León y a Sancho III le deja el de Castilla, lo que va a suponer una discordia entre ambos reinos, hasta la unificación definitiva con Fernando III.

Pero antes de esto, Fernando II (1137-1188) realiza un gran esfuerzo y consolida su paso hacia el sur en las tierras salmantinas, labor que concluye su hijo Alfonso IX. Fernando II quería expandirse y para ello tenia dos caminos: la via romana de Dalmacia hacia Coria y la via romana de la Via de la Plata. No podía utilizar esta última vía debido a un tratado que había firmado con su hermano (Reino Castilla) para mantener la línea divisoria de ambos reinos. Le quedaba, por tanto, la via Dalmacia. Pero esta podía ser cortada por los portugueses, por lo que trata de reforzarla para poder ser utilizada. De este modo c0rea el Concejo de Ledesma (1161), entre Ciudad Rodrigo y Salamanca, que origina la rebelión de éste concejo y lleva al enfrentamiento de Valmuza, el cual acaba con la victoria del rey.

Al conseguir reforzar esta via, se hace con el control de la Transierra (zona sur de la sierra de Béjar, Francia y Gata) y se acerca hasta Cáceres y Badajoz. Los almohades van a reaccionar y en 1174 les relegan nuevamente a las zonas aledañas de la sierra.

A finales de su reinado aparece la fortaleza de Granada, hoy Granadilla, al sur de Montemayor. De esta manera Montemayor queda definitivamente dentro del territorio leonés, aunque seguimos sin conocer si estaba habitado.

Alfonso IX (1171-1230), hijo del anterior, acaba la obra de su padre. Aunque sigue con las tensiones con los portugueses, castellanos y musulmanes, logra mantener sus dominios e incluso expandirse hacia el sur. Va a firmar varios tratados con su tío Alfonso VIII para firmar treguas que serán dificiles de mantener.

En el 1215 Alfonso IX fija los términos del Concejo de Miranda del Castañar, dentro de los cuales estaría Montemayor.

Finalmente, hacia el 1228-1230 aparece como nuevo concejo el de Montemayor, por lo que la repoblación de la zona de la sierra parece acabada.

En 1230 muere Alfonso IX y le sucede su hijo Fernando III, que ya era rey de Castilla y se acaban los conflictos entre ambos reinos. La reconquista cristiana dará un paso gigantesco en pocos años, con la ocupación de Jaén, Sevilla y Córdoba